Yorktown khởi hành hướng về biển Caribbe vào ngày 8 tháng 1 năm 1938 và đến Culebra, Puerto Rico, vào ngày 13 tháng 1. Trong tháng tiếp theo, chiếc tàu sân bay tiến hành chạy thử ngang qua Charlotte Amalie, Saint Thomas, quần đảo Virgin; Gonaïves, Haiti; vịnh Guantánamo, Cuba, và Cristóbal thuộc khu vực kênh đào Panama. Rời vịnh Colon, Cristobal ngày 1 tháng 3, Yorktown hướng về Hampton Roads, đến nơi ngày 6 tháng 3, và chuyển về xưởng hải quân Norfolk ngày hôm sau để được hiệu chỉnh sau chạy thử.

Sau khi được sửa chữa suốt đầu mùa Thu năm 1938, Yorktown được chuyển đến Norfolk vào ngày 17 tháng 10, và không lâu sau hướng đến các khu vực thực hành để tiến hành huấn luyện.

Cho đến năm 1939 Yorktown hoạt động ngoài khơi bờ biển phía Tây, trải dài từ vịnh Chesapeake đến vịnh Guantanamo. Là kỳ hạm của Đội tàu sân bay 2, nó tham gia cuộc tập trận giả đầu tiên của nó - Vấn đề Hạm đội XX – cùng với chiếc tàu sân bay chị em Enterprise vào tháng 2 năm 1939. Kịch bản của cuộc tập trận yêu cầu hạm đội kiểm soát các tuyến đường hàng hải trong vùng biển Caribbe chống lại sự xâm lấn của một thế lực từ Châu Âu trong khi vẫn duy trì sức mạnh hải quân cần thiết để bảo vệ các quyền lợi sống còn của Mỹ ở Thái Bình Dương. Cuộc cơ động được chứng kiến một phần bởi Tổng thống Franklin Delano Roosevelt có mặt trên chiếc tàu tuần dương hạng nặng Houston.

Việc đánh giá các hoạt động cho thấy hoạt động của các tàu sân bay – một phần của kịch bản cho các cuộc tập trận hằng năm kể từ khi đưa chiếc tàu sân bay Langley tham gia các cuộc tập trận giả vào năm 1925 – đạt đến một đỉnh cao hiệu quả mới. Cho dù những chiếc Yorktown và Enterprise, những "lính mới" của hạm đội, còn kém kinh nghiệm, cả hai chiếc tàu sân bay đã góp phần đáng kể vào thành công của cuộc tập trận. Các nhà kế hoạch đã nghiên cứu việc sử dụng các tàu sân bay và các phi đội phối thuộc vào các nhiệm vụ hộ tống tàu vận tải, phòng thủ chống tàu ngầm và nhiều biện pháp khác nhau tấn công các tàu nổi và các cơ sở trên bờ. Tóm lại, họ đã làm việc để phát triển chiến thuật sẽ được sử dụng một khi chiến tranh thực sự diễn ra.